本作の戦闘システムでユニークなのは射撃の部分だろう。敵の各ボディパーツにダメージが設定されており、戦闘中に弾が命中した個所が表示されていく。腕・足・頭の他に内臓なども細かく設定されているのがおもしろい。敵を倒すとBallsというパラメーターがアップし、一定数貯まると無敵モードとなるRageモードが発動可能だ。
戦闘は護衛がついている場合もあるが、基本的にトニー一人vs多数という戦いになるので厳しい場面ではRageをうまく発動させて切り抜けていく必要ある。この弾を撃ち込む場所をプレイヤーが細かく狙えるシステムはなかなか面白く、シューティングの要素を強くすることで他のオープンフィールド系ゲームの戦闘と差別化が図られている。 その他の特徴として用心棒と暗殺者の存在がある。トニーの名声値が上がると雇えるようになり、トニーに代わってストリートギャングに威圧をかけたり、自慢の体力と装備でギャンググループを根絶やしにしたり、邪魔な敵を密かに暗殺することができるようになる。状況に応じて使い分けてうまくゲームを進めると、最小限の被害で最大の効果が狙えるだろう。
トニーの大きな敵として立ちふさがるのが、警察の存在である。基本的にGTAはタイトルの通り車は盗んで手に入れる物として存在しているが、本作は車は盗む物ではなく、買う物として扱われている。盗む事もできるが、実行した途端に警察の注目フラグが立つ。車は買えば電話一本でトニーの手下が持ってきてくれるため、あえて盗む必要もないという点がデザインとして明確化されている。
本作では一般の通行人を殺すこともできない。トニーが武器をかまえた瞬間に警察の注目フラグが立ち出し、一定量まで到達すると警官が駆けつける。従ってGTAのような無差別攻撃は基本的にできないようになっている。これはゲームに対する社会への配慮もあるだろうが、やはりデザイン的に必要ないからという意味合いが強いと思われる。
その他に警察フラグが立つものとしては敵との銃撃戦などはもちろんのこと、事故などがある。例え警察が出動してきても現場からすぐに逃げてしまえば対応は比較的たやすい。また金で警察とのヘイト値を下げることもできる。逮捕されると所持金と武器、コカインなどは全て押収されるので避けたい。普段はまともな市民として振舞う事を心がけよう。
他のギャングゲームと差別化されている点としては、ランダムではあるが、コカインサプライヤーとの取引時に囮捜査に出くわすことがある。サプライヤーのつもりで話しかけると実は警官で……というパターン。警官に取り囲まれるので一目散に逃げ出さないと即逮捕される。これは出くわすと厄介だが非常にエキサイティングな要素だ。
